5 Fluorocytosine CAS 51-21-8

5-φθοροουρακίλη, που αναφέρεται ως φθοριοουρακίλη, είναι ένα αντιμεταβολικό φάρμακο κατηγορίας πυριμιδίνης. Είναι ένα φάρμακο χημειοθεραπείας που χρησιμοποιείται συνήθως στην κλινική αυτή τη στιγμή. Έχει επίδραση σε κάθε στάδιο πολλαπλασιασμού, μπορεί να αποτρέψει το σχηματισμό θυμίνης, να αναστείλει τη βιοσύνθεση του DNA και έτσι να αναστείλει την ανάπτυξη καρκινικών κυττάρων. Χρησιμοποιείται κλινικά για τη θεραπεία γαστρεντερικών όγκων, όπως ο καρκίνος του στομάχου, ο καρκίνος του εντέρου, ο καρκίνος του ήπατος κ.λπ. Είναι επίσης αποτελεσματικό κατά του καρκίνου του μαστού, του καρκίνου των ωοθηκών, του καρκίνου του πνεύμονα, του καρκίνου της ουροδόχου κύστης, του καρκίνου του τραχήλου της μήτρας και του καρκίνου του παγκρέατος.

Λευκή ή λευκή κρυσταλλική σκόνη. Mp{0}} βαθμού (αποσύνθεση), 0,1mol/L διάλυμα υδροχλωρικού οξέος έχει τη μέγιστη απορρόφηση σε μήκος κύματος 265nm. Ελαφρώς διαλυτό σε νερό και αιθανόλη, αδιάλυτο σε χλωροφόρμιο και αιθέρα, διαλυτό σε αραιό διάλυμα υδροχλωρικού οξέος και υδροξειδίου του νατρίου.

5-φθοροουρακίλημετατρέπεται αρχικά σε νουκλεοτίδιο 5-φθορο-2-δεοξυουρακίλης in vivo, αναστέλλει τη συνθετάση νουκλεοτιδίων θυμίνης και εμποδίζει τον μετασχηματισμό του δεοξυνουκλεοτιδίου ουρακίλης σε δεοξυνουκλεοτίδιο θυμίνης, επηρεάζοντας έτσι τη βιοσύνθεση του DNA. Ταυτόχρονα, μπορεί να ενσωματώσει RNA και να αναστέλλει άμεσα τη σύνθεση του RNA μπλοκάροντας την ενσωμάτωση της ουρακίλης και του οξέος ορού γάλακτος στο RNA. Αυτό το φάρμακο είναι κυρίως καταβολικό στο ήπαρ, το μεγαλύτερο μέρος του αποσυντίθεται σε διοξείδιο του άνθρακα και αποβάλλεται από την αναπνοή και πολύ λίγο απεκκρίνεται με τα ούρα. Η φθοριοουρακίλη ήταν πιο τοξική για τα πολλαπλασιαζόμενα κύτταρα παρά για τα μη πολλαπλασιαζόμενα κύτταρα, αλλά δεν υπήρχε σημαντική εξειδίκευση στον κυτταρικό κύκλο. Η αντίσταση στη φθοριοουρακίλη μπορεί να είναι αποτέλεσμα έλλειψης ενζύμων που είναι απαραίτητα για ενεργό δράση ή αύξησης της δραστηριότητας της θυμιδυλικής συνθάσης.